Впервые упоминается в духовной грамоте великого князя Ивана II от 1356 (1359?). По мнению некоторых учёных существовал ещё до нашествия Батыя. Первоначально принадлежал черниговским наместникам, с 14 в. в составе владений рязанских князей. В 1382 по договору великого князя Московского Дмитрия Донского с рязанским князем Олегом вошёл в Московское княжество. В 1386 был отдан серпуховскому князю Владимиру Андреевичу Храброму и до 1453 был центром самостоятельного удельного Серпуховско-Боровского княжества.
Упоминается как Боровеск, позже Боровск. Название от древнерусского бор "сосновый лес; лес".
С 15 в. Боровск становится одним из звеньев оборонительного кольца вокург Москвы.
В 1444 близ Боровска был основан Боровский Пафнутьев монастырь. По общему количеству земельных угодий, подворий в других городах и крепостных крестьян к концу 17 в. Боровский Пафнутьев монастырь входил в число 20 крупнейших и богатейших монастырей России. Здесь работал известный иконописец 15-16 вв. Дионисий.
В смутное время в монастыре Дмитрий Пожарский собирал войска для защиты Смоленска и Москвы. В 1610 воевода князь Михаил Волконский 10 дней оборонял монастырь от войск гетмана Л. Сапеги и Лжедмитрия II, был взят из-за измены. В бою погибло около 12 тыс. человек, монастырь был сожжён.
В Боровском Пафнутьевском монастыре дважды (в 1666 и 1667) был заточён идеолог старообрядчества протопоп Аввакум, в боровском остроге в 1673-75 содержались в заключении боярыня Ф.П. Морозова и её сестра княгиня Е.П. Урусова. Обе скончались в Боровске, надгробные плиты - в краеведческом музее.
Со второй половины 17 в. торговый и ремесленный Боровск становится одним из центров русского старообрядчества. До 1917 70% населения Боровска были старообрядцами.
В 1708 приписан к Московской губернии. В 1777 Боровск стал уездным городом Калужского наместничества.
В начале 19 в. Боровск был крупным промышленным и торговым центром, вторым по численности (после Калуги) - 6600 человек.
Во время Отечественной войны в октябре 1812 Боровск и монастырь были разорены французами (из 800 домов осталось 120), но отстроился заново. Близ города, в деревне Городня, Наполеон принял решение об отступлении по разорённой Смоленской дороге.
С проведением в начале 20 в. железной дороги Москва - Киев через Балабаново экономическое значение города угасло. В 1920-х гг. Боровск на некоторое время потерял статус уездного центра, войдя в состав Малоярославецкого уезда. С 1944 в Калужской области.
В период Великой Отечественной войны 1941-45 был оккупирован фашистами с 15 октября 1941 по 4 января 1942.
Старая часть города расположена на высоком и ровном месте на правом берегу реки Протва. Регулярная планировка была предусмотрена генеральным планом города 1779. На прямоугольной площади размещались торговые ряды (частично сохранился), Присутственные места (конец 18 в., перестроены) и городской Благовещенский собор (перестроен в 18 в., колокольня - 1819). От площади прямоугольной сеткой расходились улицы, в застройке которых в 18-19 стали преобладать каменные купеческие особняки, расположенные в основном на улице Московской. Среди общественных зданий - двухэтажная женская богадельня (1848).
В силуэте Боровска заметную роль играли храмы эпохи классицизма, в т.ч. церковь Спаса Преображения на Взгорье (у западного края центральной площади). Облик окраин и ближайших окрестностей города определяли церковь Бориса и Глеба (1704), деревянная церковь Покрова в селе Высокое (конец 17 - начало 18 вв.), Введенская церковь в селе Уваровское (1702), церковь Рождества Богородицы на кладбище в селе Роща (1708).
В 3 км к юго-востоку от Боровска, на левом низком берегу Протвы, в селе Роща, расположен Боровский Пафнутьев (первоначально Рождественский) монастырь. Часть стен крепости и Круглая башня были построены в конце 16 в.,до польско-литовского нашествия. Позже были возведены башни Входная, Георгиевская и Оружейная (автор - каменщик Т. Шарутин), в середине 17 в. - Сторожевая и Тайницкая, в конце 19 в. - "Святые ворота" - главный вход в монастырь. Внутри крепости монументальный пятиглавый собор Рождества Богородицы (1590-96, интерьерные росписи 1644), трапезная с примыкающей к ней церковью рождества Христова (1511). Основная застройка монастыря сложилась в 17-18 вв. Жилые и хозяйственные постройки размещены вдоль стен: корпус келий, больничные палаты с примыкающей церковью Ильи (1670), палаты настоятеля с церковью Митрофана (1760-63), гостиница. В прежней подмонастырской Рабушенской слободе (1 км от монастыря) - церковь Дмитрия Солунского (1804).
