Рославль под древним именем Ростиславль был основан князем Ростиславом Мстиславичем как один из опорных пунктов княжеской власти на новоприсоединенных землях радимичей, приблизительно в 1137 году. Возникнув как центр местного управления, к тому же вдалеке от торговых путей, Ростиславль в XII в. не мог быть центром ремесла и торговли, основными жителями города были люди княжеской администрации.
Ростиславльский удел мог существовать с 1197 до 30-х гг. XIII в. В то же время, можно с большой уверенностью сказать, что князь в Ростиславле сидел в 1197—1206, именно с этими годами и связан экономический рост города. В 1610 году город покорился польскому королю Сигизмугду III, вошёл в состав Смоленского воеводства Речи Посполитой. В 1623 году Рославль получил Магдебургское право. В состав русских земель Рославль был возвращён в 1654 году царём Алексеем Михайловичем в результате успешного военного похода.
