Впервые упоминается в 1495 как деревня Валдайское селище; позже село Валдай. До 1654 дворцовое село, которое позднее было отдано Иверскому монастырю (под названием Богородицкое), владевшему им до 1764. Название по расположению при озере Валдай, а гидроним по местности Валдайская возвышенность.
С 1770 город Новгородской губернии.
В 18 - начале 19 вв. значительный торгово-ремесленный центр на важнейшем российском тракте Москва - Санкт-Петербург. Получили развитие кузнечное и литейное дело, изготовление знаменитых валдайских ямщицких колокольчиков. На колокололитейном заводе братьев Усачёвых отливали колокола, которые поставлялись во многие храмы России. Развивались ямская гоньба, извоз, содержание постоялых домов.
В городе: заводы - "Юпитер", механический, металлоизделий. Предприятия пищевой промышленности.
В Валдайском районе выращивают картофель, зерновые культуры. Разводят крупный рогатый скот, свиней, птицу.
Месторождения глины, щебня.
Сохранилась Екатерининская церковь (1793, по частично изменённому проекту арх. Н.А. Львова) в стиле классицизма, служившая дворцовой церковью Путевого дворца Екатерины II. В перестроенных корпусах дворца с 1918 размещён Краеведческий музей.
На Рябиновом острове Валдайского озера находится Иверский монастырь (основан патриархом Никоном в 17 в.). В центре монастыря выделяется монументальное здание пятиглавого, окружённого низкой галереей Успенского собора (1655-56, арх. Аверкий Мокеев). Сохранились также трапезная (1655-58, арх. Мокеев; перестройка 18 в.), колокольня (17в., перестроена в 19 в.), кельи (конец 17 в.), каменная ограда (большая часть - 1780-е гг.) с двумя угловыми башнями и надвратной церковью Михаила Архангела (17 в.).
