История Выборга начинается с XI века, когда на месте нынешнего парка «Монрепо» возникло небольшое поселение. Его жители занимались охотой, рыболовством и земледелием, а также торговлей со странами Балтийского побережья. Карелы, составляющие большую часть населения, с давних пор были в дружественных отношениях с новгородскими славянами, которые, в свою очередь, через Финский залив и Балтийское море торговали с немецкими и шведскими городами.
Швеция уже в середине XII века пыталась завоевать эти земли, а в 1293 году правитель Швеции Торкель Кнутсон во главе большого войска вторгся в Карелию. Чтобы удержать важные стратегические позиции, шведы в том же 1293 году построили на небольшом островке Линнан-Саари (замковый остров) каменный замок. Новгородцы несколько раз пытались захватить эти земли, в 1318 году им это удалось, правда, на непродолжительное время. В 1323 году по мирному договору, подписанному в крепости Орешек, была установлена русско-шведская граница по реке Сестре. Новгород уступал Швеции часть Карельского перешейка с Выборгом, часть земель за Вуоксой и земли вокруг озера Сайма, восточная часть Карельского перешейка осталась новгородской. В дальнейшем шведские владельцы города и их южные соседи — новгородцы продолжали жить мирно как братья. В 1351 году, а затем в 1411 братья с юга сильно разрушали городок, а в 1475 году братья с севера для чего-то начали возводить стену вокруг Выборга, и как свидетельствуют некоторые историки, в большой спешке.
Тем временем, на территории Руси произошли некоторые изменения. В частности, самым большим, сильным и миролюбивым городом стала Москва, сменив на этом поприще Новгород. В конце 15 века ей правил Иван III, прославившийся, как впрочем, и большинство последующих и некоторые из предыдущих князей, как собиратель земель русских. Никто в те годы толком не знал что за земли собственно стоит собирать, какие из них являются «исконными», поэтому брали все подряд от Ледовитого океана и Урала, до Чернигова и Балтийского моря. В частности, было принято решение о взятии Выборга. В 1495 году к городу подошел большой отряд освободителей и практически окружил его. В течение 10 недель с октября месяца армия Ивана III осаждала город, однако, успех ей не сопутствовал. У шведов тоже были свои проблемы: то стена рухнет под ударами русской артиллерии, то флот спешивший на помощь будет остановлен непогодой, то еда подойдет к концу. Тем не менее, после особо неудачного штурма армия Ивана отошла от Выборга, оставив его до поры до времени (еще на 200 с лишним лет) во власти шведов.
В 1703 году на островах в дельте Невы Петром I был основан Санкт-Петербург — столица Российской империи. Теперь для обеспечения его безопасности Петру I необходимо было овладеть Карельским перешейком и Выборгом — основной шведской крепостью на северном побережье Балтийского моря и Финского залива. В 1706 г. была предпринята попытка взять Выборг с суши, но шведские укрепления устояли. Лишь после Полтавской «виктории», весной 1710 года, Петр I предпринял поход на Выборг. По льду Финского залива с острова Котлин к Выборгу подошел 13-ти тысячный русский корпус с артиллерией под командованием генерал-адмирала Ф.М. Апраксина и начал осаду города. В апреле на помощь сухопутным силам, пробившись через покрытый льдами залив, Петр I привел к Выборгу флот из 250 парусных и гребных судов. 12 июня 1710 года шведский гарнизон Выборга сдался, справедливость восторжествовала. Оценивая значение взятия Выборгской крепости, Петр I сказал, что «через взятие сего города Санкт-Петербургу конечное безопасение получено». Заключенный со Швецией в 1721 г. Ништадтский мирный договор закрепил за Россией выход к Балтийскому морю. С 1710 г по 1811 г. Выборг и окружающие его земли входили в состав России. За это время Выборг стал портом, через который Россия торговала с западными государствами (Англией, Голландией).
Последняя русско-шведская война 1808-1809 г. решила судьбу Финляндии, которая из шведской провинции превратилась в Особое великое княжество с собственной конституцией и сеймом и вошла в состав России. В 1811 г. Выборгскую губернию административно присоединили к великому княжеству Финляндскому. Все это повлекло за собой изменения в политической и экономической жизни Выборга и всей губернии. После постройки в 1856 году Сайменского канала через причалы Выборгского порта проходило огромное количество грузов. В 1870 году через Выборг была проведена железная дорога, связавшая Гельсингфорс с Петербургом, а позднее и с другими населенными пунктами. Торговля стала еще оживленнее, росли заводы и фабрики, возникали новые банки. К 1912 году население Выборга составляло 32000 человек.
Революционные события 1917 года, естественно, коснулись и Выборга, находящегося в непосредственной близости к «колыбели революции» — Петрограду. Вождь революции В.И. Ленин несколько раз бывал в Выборге в 1906-1907 годах и в 1917 году. С 17-го сентября он проживал в рабочем предместье Таликкала в доме № 15 по Александровской улице (теперь ул. Рубежная). Здесь, на ул. Рубежной, 15, в 1958 году был открыт мемориальный музей.
18 декабря 1917 г. В.И. Ленин в Смольном вручил главе финляндской делегации постановление Совета Народных комиссаров о признании независимости Финляндии. В марте 1918 г. из Финляндии даже были выведены русские войска. Последующие операции по смене власти в Финляндии и поддержка антиправительственных банд не вписали в миролюбивую политику молодого Советского государства победной страницы и Финляндия осталась независимым государством.
Справедливости ради следует отметить, что Финляндия, в составе которой оказался Выборг, ни в грош не ставила дружбу с восточным соседом — СССР. Вместе с другими бряцающими оружием милитаристами из Англии, Бельгии и Франции, финны перекопали вдоль и поперек весь карельский перешеек, создавая там линию так называемой обороны, которая впоследствии получила название «линия Маннергейма». За 12 лет строительства было создано более двух тысяч дотов и других укреплений. Сооружения протянулись на 135 километров по фронту (от Финского залива до Ладожского озера) и имели глубину до 95 километров. Линия состояла из нескольких полос: сначала полоса обеспечения, состоявшая из укрепленных позиций, заграждений и препятствий, потом шла главная оборонительная полоса, включавшая в себя 22 узла сопротивления. Была еще вторая оборонительная полоса, тыловая полоса и собственно выборгские укрепления. От кого собирались «обороняться» финны на границе с СССР не понятно. Тем временем, в конце 1939 года СССР выступил с очередными мирными инициативами. Суть их заключалась в том, чтобы Финляндия мирно отдала большой кусок своей территории под Петербургом.
30 ноября 1939 года около одного миллиона советских солдат при поддержке почти 2 000 танков и почти 1000 самолетов начали уговаривать финнов решить проблему мирным путем. Уговоры шли по трем направлениям: на Карельском перешейке, к Северо-востоку от Ладожского озера и на побережье Ледовитого океана. Несмотря на наличие у финнов 60 танков, 115 самолетов и трехсот с лишним тысяч солдат, 13 марта война была прекращена. Граница стала на новое место, а Выборг отошел к СССР.
В 1941 году, пользуясь случаем, финны решили повернуть ход истории вспять. Им удалось в короткий срок оккупировать все принадлежащие им ранее земли и выйти к упраздненной границе на реке Сестре. Выборг был занят врагом-репатриантом 21 августа 1941 года. В результате наступления Ленинградского фронта на Карельском перешейке, 20 июня 1944 года город вновь был взят штурмом, на этот раз Советскими войсками. Финляндия была вынуждена выйти из войны и 19 сентября 1944 года, в результате заключенного перемирия, Выборг с Карельским перешейком вновь воссоединился с Россией (тогда СССР). Выборг был отнесен к числу 15-ти городов, восстановление которых было первоочередным.
К 1948 году были восстановлены все промышленные предприятия, строились новые заводы, возводились многоэтажные жилые и общественные здания. Возросла роль Выборга как железнодорожного узла и портового города, а также как культурного и туристского центра области.
